Thelma Hill nació como Thelma Floy Hillerman en Emporia, Kansas. Su familia se mudó a Los Ángeles, California durante sus primeros años de adolescencia. Viviendo a solo unas cuadras del estudio Mack Sennett, Thelma se convirtió en una de las chicas fascinadas y de ojos abiertos que merodeaban cerca del estudio mirando a través de las rejas. Le tomó cinco años, pero finalmente, usando sus encantos femeninos, se coló por las rejas y rápidamente llamó la atención del propio Sennett y de F. Richard “Dick” Jones, un productor y director que trabajaría con Thelma en más de una docena de películas.

Thelma hizo papeles pequeños y trabajo de extra durante sus años escolares, trabajando los fines de semana y durante las vacaciones. Debido a su juventud, belleza y energía, rápidamente se convirtió en “la protegida de todos”.

Cuando Mack Sennett revivió sus famosas “Chicas de baño”, Thelma fue la primera en ponerse el traje, ya que la mayoría de sus papeles hasta entonces habían sido en trajes de baño. En su primera película, “Picking Peaches”, se lanzó desde un muelle.

Debido a su traje de baño “mah jongg”, rápidamente se hizo conocida como la “Chica de baño Mah Jongg”, aunque ya llevaba un apodo desde sus primeros días en el set: “Pee-Wee”, la pequeña joven de ojos negros que creció en el viejo lote.

A medida que maduró, fue contratada para hacer de doble de Mabel Normand, quien, debido a un fuerte hábito de cocaína, a menudo llegaba tarde al trabajo o no se presentaba. Fue por esta época que Thelma se convirtió en una flapper; un estilo de mujeres conocidas por sus cuerpos andróginos, ropa ligera y reveladora, y comportamientos tradicionalmente masculinos como fumar, beber en exceso y sexo casual. Fue el consumo de alcohol lo que eventualmente llevó a la caída de Thelma.